龙虎之争
此后将近15年的时间，微软和甲骨文开始了长时间的争夺战，其实他们两个是朝着截然不同的方向发展的。微软侧重于ＰＣ软件的开发；甲骨文则把重点放在数据库和网络应用软件上。但对于埃里森而言，微软这个“ＰＣ”教皇意味着垄断，而他要打破这种垄断，正如他后来所说的：“微软在桌面系统上的垄断，已经是最大的一个商业错误，现在它又想在因特网上垄断，我认为这是个更大的错误……我是站在全人类这一边，所以不是我与盖茨开战，而是我代表全人类向盖茨开战。”
90年代中期，网络的出现和应用让甲骨文的事业蒸蒸日上。埃里森将甲骨文的销售全部转到网上，电子商务搞得有声有色，吸引了许多大公司，他们准备利用甲骨文公司的数据软件，通过全球网络销售产品和提供服务。
1998年，美国高等法院对“微软”提起的反垄断诉讼给两个人的较量带来了转机。2001年4月28日，有报道声称，美司法部提出了分解微软的详细方案，对盖茨来说，这真是个黑色的星期五，那一天美国股市的收盘价，微软股票的价格跌至每股69．75美元，这样比尔·盖茨持有7．4亿多股微软的股票，总价值为517亿美元；而埃里森持有的Ｏｒａｃｌｅ公司股票上涨至每股79．94美元，他握有公司的6．6亿多股股票，总价值为530亿美元，因此在这一天，世界首富的头衔第一次落到埃里森的头上。
然而，这只是短暂的辉煌。此前爆发了著名的“垃圾门”事件，它是一个不好的开端，让甲骨文的股票开始下滑。因为埃里森，这个曾经在中情局干过的技术人士，为了打败微软，专门重金聘请侦探去搜索微软的垃圾。对此埃里森毫不掩饰地一口承认，他认为自己这样做是为了维护更广大的群众利益。紧接着，2001年6月30日，甲骨文公司“二号”人物雷蒙德·莱恩突然辞职，更是让华尔街人士议论纷纷，投资者纷纷抛售手中的甲骨文股票。甲骨文公司股票的价格仅在两个交易日便大幅下挫14％。有人认为，莱恩是受不了埃里森的跋扈而辞职的。
这个已经50多岁的老人永远让别人无法理解，不知道他下一步将会做些什么，但可以肯定的是，埃里森与比尔·盖茨的争斗还将继续进行下去，他带给人们的是更多的话题。
硅谷狂人
在微软与甲骨文的争斗如火如荼的时候，埃里森多采多姿、令人无法捉摸的生活方式也引起了人们的兴趣，关于他的传闻是如此之多，几乎分不清真假。
和比尔·盖茨相比，埃里森简直是坏孩子，是一个无可救药的狂人。出生贫苦的他，对于
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